A New-York, six amis viennent de sortir de la fac. Dawnie écrit une thèse sur la "génération perdue" et est fière d'être une vierge de 27 ans. Ses deux meilleures amies sont : Sam qui travaille dans le social et Jesse dans la publicité. Du côté des garçons, Vandy est musicien le jour et barman la nuit. Ty a largué Dawnie parce qu'elle ne voulait pas coucher avec lui. Son colocataire de fac est Russel, un acteur de soap qui a peur qu'on apprenne qu'il est homosexuel.
Chacun a une vie différente mais leur amitié durera toute la vie.