Famille : Fille d’Eleanor et Harold Waldorf. Parents divorcés. Elle est fille unique
Amour : Blair sort avec Nate Archibald depuis qu’ils sont enfants. Elle l’a toujours aimé et en grande romantique, elle attend le bon moment pour être plus intime. A mesure du temps, elle a commencé à avoir des doutes sur les sentiments de son petit ami envers sa meilleure amie, Serena.
Rôle : Blair fait partie d’une des familles les plus huppées de l’Upper East Side de Manhattan. Comme son père, elle souhaite intégrer l’université de Yale après le lycée. Pour augmenter ses chances elle accumule les activités caritatives en dehors de l’école. Elle a toujours été deuxième en tout derrière Serena mais le départ inattendu de son amie la propulse en haut de la fiche. Elle devient la fille la plus populaire et son petit-ami n’est rien que pour elle. Le retour inopportun de Serena va bouleverser son quotidien.

Famille : Fille de Lilian et David Van der Woodsen. Elle a un frère nommé Eric.
Amour : Serena n’a jamais eu de relation sérieuse avec un garçon. Elle est plutôt du genre frivole ce qui va la pousser à faire une énorme erreur. Avec l’arrivée de Dan, elle voit une possibilité d’avoir un vrai petit ami.
Rôle : Serena connaît Blair depuis son enfance. Elles ont grandi ensemble et sont devenues les meilleures amies du monde, des BFF. Elle s’est toujours bien entendue avec Nate, peut-être un peu trop car après avoir un peu bu elle couche avec lui. C’est à cause de cela qu’elle s’est enfuie sans crier gare dans un lycée religieux du Connecticut. A son retour, elle surprend tout le monde et l’accueil est quelque peu froid. Elle a des relations tendues avec sa mère à qui elle reproche de se préoccuper plus de sa réputation que d’Eric malgré sa tentative de suicide.

Famille : Fils de Rufus Humprey, sa mère est partie. Il a une petite sœur, Jenny..
Amour : Dan est amoureux de Serena Van der Woodsen depuis près de deux ans mais il ne lui a jamais dit un mot. Quand, par un quiproquo, il obtient un rendez-vous avec elle, il est prêt à la séduire. Mais les embûches sur leurs routes ne font que commencer.
Rôle : Dan est un garçon différent de son de son lycée par son niveau social. En effet, il va dans un lycée huppé alors qu’il vient d’une famille plus modeste. Il faut dire que son père est un ancien musicien qui possède dorénavant une galerie d’art. Il a une très bonne répartie avec laquelle il joue pour s’amuser. Il est très protecteur envers sa sœur qui n’hésite pas à l’appeler quand ça va mal. En rencontrant Serena, il passer du stade de personne inconnu au mystérieux beau garçon.

Famille : Fils d’Howie "The Captain" Archibald..
Amour : Nate est en couple avec Blair depuis des années mais a toujours eu des sentiments pour Serena qu’il a gardé secret. Quand il trompe Blair avec sa meilleure amie il brise quelque chose. Il décide de ne rien dire mais les choses peuvent changer.
Rôle : Bien qu’il a tout ce qu’il lui faut matériellement parlant, Nate passe pas mal de nuit dans l’hôtel de son ami Chuck par peur de confrontation avec son père le plus souvent. En effet, celui-ci a des opinions bien posées sur comment son fils devrait être et où il devrait étudier. Nate n’en peu plus et la durite pourrait sauter à tout moment. Le retour de Serena le bouleverse et l’arrivée de Dan dans son environnement ne l’enchante pas vraiment.

Famille : Fille de Rufus Humprey, Dan est son grand frère.
Amour : Aucune information n’est donnée sur ses précédentes relations.
Rôle : Jenny aimerait devenir populaire. Elle connaît tout ce qu’il faut savoir sur la mode ou les élèves important. Quand Blair lui propose de l’inviter à la "Kiss on the Lips Party" si elle fait les invitations, elle voit enfin une chance de changer de niveau. Elle se sent chanceuse d’avoir Dan comme frère parce qu’il la protège tandis qu’elle lui donne des conseils pour séduire Serena et prendre confiance en lui.

Famille : Unique fils de Bart Bass.
Amour : Sa politique ? Pas d’attachement. Il enchaîne les aventures avec des filles plus ou moins consentantes.
Rôle : Chuck est le parfait exemple de ce que les gosses de riches font de pire. Il aime faire la fête et pour se faire boit, boit et boit encore. Il dilapide l’argent comme l’air qu’il respire. Son père est un grand magnat des affaires et il vit dans un hôtel qui lui appartient! Il constitue d’ailleurs un lieu de chasse propice à ses nombreuses aventures d’un soir. Malgré tout ses défauts, il réussit à se faire des amis, ou du moins un qui semble sincère en la personne de Nate. Il sait beaucoup de chose pour ne pas dire tout ce qu’il se passe dans le milieu huppé de Manhattan, y compris la faute commise par Nate et Serena.

Famille : Mère de Serena et Eric Van der Woodsen.
Rôle : Aux yeux de la communauté huppé de Manhattan Lily est une bonne mère et une femme fantastiques. Elle a des responsabilités au conseil du lycée où vont Serena, Blair, Dan et les autres. Et pour que son image ne soit pas ternie, elle n’hésite pas à cacher son fils après sa tentative de suicide en disant qu’il est parti rendre visite à de la famille. Par contre, ce qu’elle ne dit pas c’est qu’avant d’être cette femme respectable, elle était plutôt du genre hippie puis fan de rock’n’roll où elle jouait les groupies de Rufus Humprey avait qui elle est sortie.

Famille : Père de Dan et Jenny Humprey, il est séparé de sa femme.
Rôle : Rufus est un rockeur dans l’âme. Il a eu le droit à son quart d’heure de gloire avec son groupe ce qui lui a permis à l’époque de rencontrer Lily Van der Woodsen et d’avoir une histoire avec elle avant qu’elle ne fasse partie d’un tout autre monde. Vu que les concerts ne payent pas les factures et qu’il a maintenant deux enfants à charge, il s’est reconvertit et possède une galerie d’art. La rencontre de Serena avec Dan va le rapprocher à nouveau de Lily.