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On est en 2030, Ted raconte à ses enfants comment il a rencontré leur mère. Les épisodes présentent une alternance entre les événements qui se sont déroulés en 2005 - 2006 et de courts passages où l'on voit les enfants de Ted assis sur un canapé pour écouter l'histoire de leur père.
En 2005, tout commence pour Ted lorsque Marshall, son meilleur ami, demande sa fiancée Lily en mariage. Ted réalise alors que s'il veut fonder une famille, il doit trouver la femme de sa vie rapidement, car il a déjà 30 ans. Sur les conseils de Barney, son deuxième meilleur ami, il se met en quête de sa future femme. Lorsqu'il rencontre Robin, il pense avoir trouvé son âme soeur, mais c'est sans compter les rebondissements que son destin lui réserve.
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